杜月笙本是江湖之人，但是，他的穿着却十分讲究，他发迹后，就脱下鸭舌帽，卸下短褂裤，改穿上长袍马褂，十分注意形象。在上海时，他穿过军装，背过皮带。在香港时，他西装革履，在重庆时，他穿上黄色咔叽布的中山服。可是，他个子不高，人很单瘦，这副穿着，反而显得很不得体。
尽管如此，杜月笙那份“流气”也藏不住，隐约可寻。可是，杜月笙还是如此。
可是，即使杜月笙是在自己的家中，三伏炎天，他还是穿上汗衫短褂，衣襟楚楚。有人劝他说：“杜先生必如此拘束，尽可宽襟解带，迎风招凉。”
杜月笙不做声，依旧如此。
孟小冬也私下劝他说：“这么热，你流这么多汗，穿件汗马甲儿，也无妨啊。”
这时杜月笙笑着说：“你知其一，不知其二。我手下这些佣人，多是些眉毛、绿眼睛的：如果我仅穿件汗衫，他们必进一步裸着上体。如果我穿上汗马甲，他们必更进一步浑身只剩下一条短裤。我这里当然算不上名流大宅，但我的佣人多，往来的朋友上、中、下三等都有。如果全屋子都是些穿短裤的汉子，我这杜公馆岂不变成大混堂？因此，我月笙只能熬着热，冒着汗，受着这点不大不小的罪。”
陈重伊著《杜月笙外传》记述了杜月笙许多鲜为人知的历史，该书真实记述了一个传奇的杜月笙，对他的性格、智慧作了如实的讲述，是了解真实的杜月笙的历史畅销书。