一句话，是个阴谋家，如果拿三国里面的一个人来比如的话，就是贾诩贾文和，《史记·陈丞相世家》说陈平是个帅哥，“平为人长大美色”，早年的陈平为人和刘邦一样，一天天游手好闲，每天都在他哥家蹭吃蹭喝，他嫂子不乐意。陈平家附近有个连续克死五个老公的寡妇无人敢娶但家里有钱。而陈平却真的看上了这个女人（应该是看上人家有钱），后来经人说和成婚。陈平出山以后，最早是魏王咎的下属，后来转投项羽。继而又因项羽的猜忌继而发生分歧，怕项羽杀他，这才投靠刘邦，因此陈平不是刘邦的嫡系。刘邦最初根本就不重用陈平。因为刘邦已经发觉陈平的人品不佳。不够光明正大，用的都是阴谋诡计，陈平扮演的其实就是社会的“阴暗面”，干的是“脏活”。陈平这人可以用，但不能重用，对比张良，实在是差得太远了。这是刘邦的看法。
陈平真正出彩是在刘邦死后，作为刘邦死后三大巨头和托孤重臣，陈平行为足见是一个狡猾的政客，首鼠两端。刘邦驾崩以后吕后临朝，议诸吕为王，王陵反对，结果一个月后被罢相，而陈平与周勃对此表示同意。但后世评价周勃是以退为进，是忠臣。陈平则是滑头，首鼠两端，而且断定陈平是吕后的人。这话也不能说不对，陈平这人最大的特点就是洞悉人性，很懂人心，做事很有分寸，绝对不会让自己陷入绝境。没有退步，做人留一线，日后好想见。陈平在吕后当政的时候，深受其重用，而吕后一死立即反戈一击，真是翻脸无情，既能左右逢源，又能把握权势。在汉文帝问询宰相有何用的时候，那番废话说的。真是冠冕堂皇啊。
在刘邦叫他杀樊哙时，他想出了一个两全的法子，既执行了刘邦的任务，又不至于得罪死吕后。论自保求生，陈平绝对是巅峰王者水准。一切都以自己个人利益为最高利益，做事不仅想到老板，更想到老板娘，而且能预见出日后老板娘当家。这份眼力恐怕张良都没有。还有就是，陈平的权力欲望很强，贫寒子弟出身他和比张良有着本质的不同，有些事情张良知道怎么做，但张良不会，而陈平没有心理负担，强烈的政治欲望让陈平为此不惜付出一切代价，陈平为何忠于刘邦和吕后，因为二人给了他政治上的舞台。因此他才会放弃道德的约束与忌讳。未达目的不择手段是陈平的一贯做法。陈平在政治上几番朝秦暮楚，左右逢源的做法实在是不为后世所看好，这一点陈平自己也明白。
能被司马迁列入《史记》的“世家”。可见陈平不是一般人。要知道汉初列入世家序列里的只有5位：萧何、曹参、张良、陈平、周勃。而在陈平险恶的官场中安然无恙，经刘邦，吕后，文帝三朝而不倒，一步步达到官场的顶峰，最难得的是最后还能善终。陈平当官最大的特点就是安全第一，把自己的安危永远放在第一位。封建时代伴君如伴虎。既危险又充满血腥，一招不慎，全族灭门的大有人在，所以保命是最难的，而陈平做到了，返回头说刘邦。刘邦这人最大的特点就是知人善任，看人奇准，说陈平只适合当二把手。不适合当丞相，看得真是奇准无比。刘邦认知真乃千古一人，陈平在吕后死后，联合周勃还政于汉，就是陈平又一次随波逐流的政治投机。
阴谋家，一个走运的阴谋家，私德有亏，但封建时代政治人物是不讲私德的，陈平更不会，所以一生阅人无数的刘邦，才对陈平的有这样的评价，“智有余，然难以独任。
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