“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长，悠长又寂寥的雨巷，我希望逢着一个丁香一样的结着愁怨的姑娘……”，这是民国浪漫诗人戴望舒《雨巷》中的一段话，从这段话，可以看出，戴望舒不仅浪漫，而且感情细腻，然而，就是这样一位诗人，情场却失败至极，一生娶3位妻子，结果三位妻子全部出轨，45岁抑郁而终。
刻骨初恋施绛年
1927年，因为大革命的影响，戴望舒、施蛰存、杜衡等人创办《璎珞》旬刊也办不下去了，22岁的戴望舒与杜衡一同前往施蛰存家避难，在这里，他遇上了生命中第一位恋人施绛年。
施绛年是施蛰存的妹妹，比戴望舒小5岁，年仅17岁的施绛年，开朗、活泼，充满青春气息，这一切，都让戴望舒不能自拔，深深爱上了施绛年。
戴望舒是施蛰存好友，施蛰存也乐意促成这桩婚事，然而，当事人施绛年却对戴望舒不感冒，一来，在施绛年眼中，戴望舒只是个穷书生，二来，戴望舒虽是南方人，但却南人北相，不仅人长得粗矿，还满脸麻子，并非施绛年心中的如意郎君。
但戴望舒向施绛年表白，施绛年二话不说，便拒绝了，但戴望舒却对施绛年爱到了骨子里，以跳楼相逼，无奈之下，施绛年只能答应与戴望舒成婚。
但施绛年也提出了自己的要求，一，戴望舒必须出国留学，获得外国学位，二，回国后必须有一份体面的工作，才成婚。
对于施绛年的要求，戴望舒是满口答应，1931年，26岁的戴望舒与21岁的施绛年订婚，第二年，赴法留学。
3年之后，戴望舒回到上海，但此时的施绛年已经移情别恋，戴望舒愤怒异常，以一巴掌，结束了与自己的“丁香”的恋情。
失意而去穆丽娟
与施绛年分手后，戴望舒进入“失恋抑郁”，当时，戴望舒住的公寓与穆时英挨得很近，戴望舒的痛苦，穆时英都看在眼里，为了能让戴望舒早日走出痛苦，穆时英把自己年仅19岁的妹妹穆丽娟介绍给了戴望舒。
穆丽娟与施绛年一样，出现在戴望舒世界时，都是青春靓丽，唯一不同的一点便是，穆丽娟并没有嫌弃戴望舒满脸麻子，二人陷入热恋。
1936年，32岁的戴望舒，与20岁的穆丽娟在上海举行盛大婚礼，但可惜的是，这段婚姻，也仅仅维持了4年，便不欢而散。
原来，婚后的戴望舒，一门心思投入到工作中去，很少与穆丽娟交流，冷落了穆丽娟，穆丽娟确实很爱戴望舒，但戴望舒的磊落，让穆丽娟原本火热的心，降到了冰点。
1940年，穆丽娟哥哥穆时英身亡，戴望舒不许穆丽娟返回上海奔丧，不久，穆丽娟的母亲病逝，戴望舒又扣下了报丧电报，直到有人嘲笑穆丽娟在热孝穿大红旗袍，穆丽娟才知道母亲已经离世，不顾一切返回上海。
回家不久，穆丽娟便向戴望舒提出离婚，戴望舒再次以死相逼，但可惜穆丽娟不吃这一套，不久，戴望舒返回上海看完穆丽娟，却发现穆丽娟已经有了新的爱人周黎庵，戴望舒绝望之下，在离婚协议书上签了字。
老夫少妻杨静
1942年，在大同图书印务局工作的戴望舒，认识了15岁的抄书员杨静，又被杨静吸引，二人不顾杨静父母反对，与1943年成婚。
杨静比戴望舒小了整整21岁，结婚时，便带有冲动成分，婚后的生活，也并不如杨静想象中美好，因此婚后生活的并不幸福，争吵不断。
终于，在1948年，杨静向戴望舒提出了离婚，戴望舒不愿意，杨静便直接与一蔡姓青年，远走高飞。
一生三段婚姻，三位妻子皆尽出轨，不可谓不是一种悲哀，杨静的离去，对戴望舒打击极大，1950年，戴望舒走完了自己的生命历程，年仅45岁。