从80年代初开始，梁朝伟总共参演了80多部电影。这些电影涵盖了多种电影类型。除了擅长的文艺片外，还包括喜剧片、动作片、警匪片等。这些影片中有优质影片，当然也有烂片。这种现象似乎就是香港电影演员的宿命。在香港电影体制中，利润和票房向来为王，所以无论演员名气再大，再优秀，也总要向资本和大众妥协。但即便是这样的制度，也产生了梁朝伟、张曼玉、张国荣、周润发、周星驰等一系列杰出演员。可见，商业与艺术、娱乐与严肃，往往并不那么矛盾。
侯孝贤的《小城之春》是整个中国电影史上一部非常重要的作品。本片受费穆的《小城之春》委托。在某种程度上，也激发了梁朝伟在戛纳电影节上的称号。《花样年华》由王家卫执导。影片中，将梁朝伟一角改造成哑巴“无奈之举”，巧妙地契合了影片人与城市、城市与自然的主题。侯孝贤的电影用一个家庭的兴衰来传播一座城市的悲伤，他在影片中标志性的长镜头将中国电影中人与城市、城市与自然的命题推向了极致。
而这种解读方式，也正式开启了梁朝伟辉煌的巅峰。这部电影之后，梁朝伟开始在文艺片领域发力。1990年，梁朝伟参演了王家卫的代表作《阿飞正传》，这部电影是王家卫风格形成的标志性作品。这部影片正式开启了王家卫、张国荣、梁朝伟辉煌的电影生涯。有人说，《阿飞正传》让张国荣有了艺术家的特质，为什么王家卫和梁朝伟就没有呢？这部影片之后，梁朝伟几乎成为了王家卫电影中仅次于张国荣的第二人，甚至到了后期，梁朝伟在王家卫电影中的地位已经超过了张国荣。
值得一提的是，1998年，梁朝伟还出演了银河影像的标志性作品《暗花》。这部电影不是银河影业的掌门人杜强执导的，而是由游大志执导的。本片是银河影像风格的代表作，典型的“黑”、“冷”、“酷”。在这部影片中，梁朝伟对战的是银河系印象派实力派代表演员刘青云，而在银河系的另一部作品《暗战》中，刘青云对战的是刘德华。但显然在这部片子里，梁朝伟的表现比刘德华更致命。
2002年，梁朝伟参演了两部重要的华语作品，一部是与刘德华合演的《无间道》，这部由被誉为港片巅峰之作的刘伟强麦兆辉执导的电影，另一部由张艺谋执导，被誉为中国风国产商业大片的开山之作《英雄》。这两部电影都非常有代表性，都是商业片中的优秀作品。这两部电影在国内外的票房和口碑上都取得了空前的成功。能够参演这两部重要的影片，梁朝伟的敬业精神和个人魅力由此可见一斑。
但从梁朝伟的整个职业生涯来看，他的演技得到了很多华语电影大师的肯定，从侯孝贤到王家卫，再到张艺谋、李安、游大志等等。而且梁朝伟在各种类型的电影中都有不俗的表现，可见梁朝伟天生的演技是毋庸置疑的。