1937年，上海沦陷后不久，杜月笙来到了香港居住。
香港不是上海滩，杜月笙没有在上海滩的呼风唤雨，但是，牧民前来向他求援的名流却不少，杜月笙不管是谁，只要找上门来的，一律资助，少则五百，多则上万，甚至，在外地的人来电相求，他也分别电汇。
结果，这么一干起来，有人给他统计，短短一两年中，杜月笙先后因此额外开销约达二百万元之巨。
其实，杜月笙不是腰缠累累的富豪，更不能点铁成金。这些花花绿绿的钱币，他究竟从哪里来的呢？说来使人愕然，他竟是用“打肿脸、充胖子”的办法，以董事长资格从通商银行透支出来的。
后来他在重庆四年，平均一年透支至少一千万以上。
银行的钱，是要还的。他怎么还？
他偿还的方法，有多种，但是，以现金归还是最多的。
杜月笙离开了上海滩，这现金从哪里来的？多数人疑惑不解。
杜月笙在心境愉快的时候，躺在梳化椅上，敞开衣襟，手里拿着一支烟卷，在感慨和笑谑之中，对着二三知己，毫不隐晦地承认说：“多靠赌运帮忙，否则以物价那样的高，开支那样的大，我纵使善于呼风唤雨，也就接受不了啊！”
原来，他的钱多数是靠赌博赌来的。谁有他这么大的本事！
陈重伊著《杜月笙外传》一书记述了此事。该书记述了一个真实的、多面的杜月笙，是了解杜月笙及其为人的历史畅销书。