1940年10月的黄桥决战，是陈老总军事生涯中一次辉煌的大胜利。
4日，韩德勤第89军开始进攻黄桥。他的另一支主力——独立六旅曾在淮南半塔集战斗中被新四军叶飞的一纵队冲垮过，这一次他们害怕了，迟迟不敢打上来。
经过上午的争夺，韩军攻占黄桥东部的发电厂，在一些地点突破了镇边的河沟，手榴弹都甩到了黄桥街头。
这时，在陈老总的亲自部署下，叶飞率领一纵队隐蔽集结在黄桥西北。下午2时左右，独立六旅终于在旅长翁达的率领过来了。前队过去了。稍停，几匹高头大马驮着气宇轩昂的大军官来了，随后是手枪队……叶飞于是报告陈毅：
“翁达出来了！独立六旅就在我枪口下向南行进。他们毫无戒备，这是在运动中加以突击的绝好机会。我建议，不要等他攻到黄桥北门，立即出击，把它切成几段，一举歼灭此旅“
陈毅却说：“能不能再放近一点，会不会太早？”
叶飞说：“已经过去一个团了，我数了他们人枪的！现在在我面前过的是本队……”
陈毅非常沉着地说：“一定要看清楚，等独立六旅全部脱离高桥再出击！”
叶飞说：“根据行军队形的间隔判断，翁达的后卫该出高桥了。”
陈毅立即提高了声调，命令道：“出击！注意，照单全收，一个也不要让它跑掉！”
叶飞出击了，全纵队猛冲，韩军乱作一团。8时，战场寂静下来，一纵队缴获了一件带血的风雨衣，绣有翁达的名字。他的部队被全部歼灭了。陈毅急令二纵队插入韩军349旅和89军预备队的空隙，赶到分界地区，切断韩军退路；一纵队各团则根据战斗结束前后，于午夜之前，依次出发，向东穿插，绕过分界以北。于是，89军军部、349旅和33师全部被我军分割包围于黄桥东北地区。
5日上午，一、二纵队攻击韩军89军，三纵队也从黄桥反攻，胜利接着胜利，反共骁将李守维溃逃中淹死于八尺沟中。
这个胜利也并不是轻易取得的，陈毅关于黄桥战役简要经过和主要经验上报叶、项和中央军委的电报(1940年10月7日)称：“高桥战斗(独六旅)、野屋基战斗(117师)均与我叶飞所部遭遇，极为顽强，死不缴枪。挖枪眼，攀登屋顶，足固抵抗。拼刺刀七八次，不弱于江西时代的战斗。我一、二、三、四、九各团进攻凶猛，刺死敌官兵在千余左右，敌胆始寒，投河自杀者千余人。33师抵抗力差，容易缴枪。……我军将士用命英勇顽强，突围时硬拼，我阵线幸未动摇。”
陈冠任著、中共党史出版社出版的《中国人民解放军十大元帅：解放军十大统帅鲜为人知的历史》一书记述陈毅元帅征战传奇及其个人性格，该书为该社的年度畅销书，销量已过百万册，曾名列中国军事畅销书热卖榜第一名（如图）。