1927年9月28日，曾任北京大學教育系教授兼系主任的高仁山，因為從事革命活動，慘遭張作霖毒手，死時年僅34歲，消息傳來，眾人義憤填膺，時任北大校長的蔣夢麟更是扼腕嘆息，蔣夢麟與高仁山是至交好友，在高仁山死後，便主動承擔起照顧高仁山遺孀的責任，結果這一照顧，便出問題了！
高仁山離世時年僅34歲，他的妻子陶曾谷年紀也不大，為了方便照顧高仁山妻兒，蔣夢麟在擔任民國教育部部長後，便讓高仁山的妻子陶曾谷擔任自己的秘書，一來二去，二人漸漸發生感情，而蔣夢麟的原配妻子孫玉書，是包辦婚姻，雖然給蔣夢麟生與3子1女，但夫妻二人相敬如賓，基本沒啥感情可言，於是在1933年，蔣夢麟與原配妻子孫玉書離婚，宣布要與陶曾谷成婚！
蔣夢麟要與陶曾谷結婚的消息一傳出，便引來軒然大波，一來，蔣夢麟和高仁山關係要好，娶朋友亡妻，理法上說不通，但蔣夢麟的解釋很有意思，說自己與陶曾谷結合，是盡朋友義務，二來，蔣夢麟的原配妻子孫玉書，勤勞賢惠，很多人都為孫玉書抱不平，尤其是胡適的夫人江東秀，更是將胡適所在家裡，不讓出席蔣夢麟和陶曾谷的婚禮！
可無論眾人怎麼反對，都沒能阻擋蔣夢麟和陶曾谷的結合，婚後二人，生活的很是幸福，可惜的是，陶曾谷與當時北大很多人物相處的都不怎麼融洽，以致多次出現「倒蔣迎胡」運動......
1958年，與蔣夢麟相濡以沫25年的陶曾谷因病離世，當時的蔣夢麟已經72歲，在老伴離世後，一直跟著女兒女婿生活，也曾有不少人給他說媒，當蔣夢麟都不為所動，直到1960年，74歲的蔣夢麟邂逅52歲的徐賢樂！
徐賢樂出身江蘇名門望族，父親徐家保曾擔任廣東石井機器局總辦等職，徐賢樂從小嬌生慣養，成年後，曾嫁給國民黨軍官楊傑，但這段婚姻僅僅維持了7個月，便因為金錢問題離婚，從此之後，徐賢樂在未家人，但身邊從不缺男朋友，每次分手，都會得到一筆不菲的分手費！
當蔣夢麟和徐賢樂戀愛的消息傳出，胡適、張群、陳誠等人，都反對蔣夢麟和徐賢樂結合，可惜當時的蔣夢麟已經被愛情沖昏頭腦，不顧眾人反對，在1961年，75歲的蔣夢麟將52歲的徐賢樂娶進門，然而，婚後的生活，並不像蔣夢麟想像的那樣美好，沒多久，徐賢樂便露出自己猙獰面孔！
1962年，76歲的蔣夢麟跌了一跤，扭傷腳住進醫院，徐賢樂伺候了幾天，便心生不滿，藉口或娘家，悄悄將戶口從蔣家遷了出去，待蔣夢麟病好回家，徐賢樂已經不知去向！
徐賢樂的不告而別，讓蔣夢麟很是氣憤，通過證婚人端木愷向徐賢樂提出分居，每月給徐賢樂3000元生活費，但被徐賢樂決絕，1963年4月，蔣夢麟為了離婚，將妻子徐賢樂告上法庭，最終二人協議離婚，蔣夢麟支付徐賢樂50萬元的生活費！
晚年悲慘的遭遇，也讓年近花甲的蔣夢麟身體每況愈下，離婚僅僅半年，蔣夢麟便因為肝癌離開人世，年僅78歲！