杜月笙本是江湖之人，但是，他的穿著卻十分講究，他發跡後，就脫下鴨舌帽，卸下短褂褲，改穿上長袍馬褂，十分注意形象。在上海時，他穿過軍裝，背過皮帶。在香港時，他西裝革履，在重慶時，他穿上黃色咔嘰布的中山服。可是，他個子不高，人很單瘦，這副穿著，反而顯得很不得體。
儘管如此，杜月笙那份「流氣」也藏不住，隱約可尋。可是，杜月笙還是如此。
可是，即使杜月笙是在自己的家中，三伏炎天，他還是穿上汗衫短褂，衣襟楚楚。有人勸他說：「杜先生必如此拘束，盡可寬襟解帶，迎風招涼。」
杜月笙不做聲，依舊如此。
孟小冬也私下勸他說：「這麼熱，你流這麼多汗，穿件汗馬甲兒，也無妨啊。」
這時杜月笙笑著說：「你知其一，不知其二。我手下這些傭人，多是些眉毛、綠眼睛的：如果我僅穿件汗衫，他們必進一步裸著上體。如果我穿上汗馬甲，他們必更進一步渾身只剩下一條短褲。我這裡當然算不上名流大宅，但我的傭人多，往來的朋友上、中、下三等都有。如果全屋子都是些穿短褲的漢子，我這杜公館豈不變成大混堂？因此，我月笙只能熬著熱，冒著汗，受著這點不大不小的罪。」
陳重伊著《杜月笙外傳》記述了杜月笙許多鮮為人知的歷史，該書真實記述了一個傳奇的杜月笙，對他的性格、智慧作了如實的講述，是了解真實的杜月笙的歷史暢銷書。