張飛受八將圍攻，是在衣帶詔事發以後，曹操東征徐州之時。
當時曹操大軍兵至小沛，劉備向袁紹求救，袁紹卻因為袁尚生病，不肯發兵。劉備得報大驚失色，張飛獻計趁曹軍遠道而來，人馬睏乏之機前去劫營。劉備聽從了他的建議，兩人於是兵分兩路，前去劫營。
張飛率著輕騎當先殺入曹營，不想曹操早有防備，正東張遼、正西許褚、正南于禁、正北李典、東南徐晃、西南樂進，東北夏侯惇、西北夏侯淵八路人馬同時殺來。
張飛在亂軍之中左衝右突，奮力廝殺，奈何曹軍勢大，手下兵馬又多是曹操舊軍，見勢不妙紛紛投降，無奈之下只能殺開一條血路，逃入芒碭山中。
而趙雲長坂坡單騎救主，是曹操南征荊州，劉備當陽戰敗之時。
當時劉備帶著本部三千餘軍馬和新野、樊城、襄陽的十幾萬百姓撤往江陵。曹操命軍中精選五千精騎日夜兼程追趕劉備，其他大軍隨後跟上。
結果劉備在當陽被曹軍追上，劉備兵少，被殺得大敗，幸虧張飛趕來，才得以殺出重圍。趙雲則在亂軍從四更殺到天明，和甘糜二位夫人、阿斗失散，於是殺回亂軍之中前去尋覓。
趙雲第一次殺回去殺死了曹將淳于導，救出了簡雍、甘夫人和糜竺。第二次回去時，終於找到了阿斗。不過此時曹軍大隊也已經趕來。因此趙雲一路苦戰，前後槍刺劍砍，殺死夏侯恩、晏明、鍾縉、鍾紳等曹將五十餘員，才得以突圍而出，逃到長坂橋後又在張飛接應下最終脫險。
下面我們比較一些這兩戰的差異。
首先要說一下，當陽之戰曹操是命五千精騎先行出發，其餘大軍後續跟進，因此趙雲和曹軍廝殺時，曹軍比較混亂，並沒有形成嚴密的合圍，也沒有集中名將圍攻趙雲。
實際上趙雲在長坂坡遇到的對手中，也就一個張郃比較厲害一些，曹軍其他名將夏侯惇、夏侯淵、曹仁、李典、樂進、張遼、張郃、許褚等人則是一直到趙雲過了長坂橋，才追趕上來，卻在橋邊被張飛所阻，始終沒能和趙雲交上手。
趙雲在戰鬥中遇到的，主要是像淳于導、夏侯恩、晏明、馬延、張顗、焦觸、張南、鍾縉、鍾紳這種兩三合就能殺死的雜魚級別貨色。就這一點來說，張飛在小沛遇到的八將成色明顯要高一些。
然而小沛之戰時，張飛是率軍前去劫營，曹軍八將也是帶兵圍攻，並非張遼、許褚等八人和張飛單挑。另一方面，劉備和張飛是兵分兩路去劫營。曹軍在圍攻張飛的時候，還要分心應付劉備。按照演義里的描述，劉備在戰鬥中就先後遭遇了原本圍攻張飛的夏侯惇、夏侯淵、李典等人。
所以這種情況下，張飛其實是在亂軍之中輪流和八將中的部分武將交手。加上夜晚之中兩軍混戰，戰局混亂不堪，張飛不戀戰，單純想突圍的話，難度並沒有看上去那麼大。
相反，趙雲雖然遭遇的對手不強，但是此戰曹軍人多勢眾，數量眾多，加上他還懷抱阿斗，不利於格鬥。
因此這一戰的兇險程度，顯然超過了小沛之戰時的張飛。
長坂坡一戰，曹軍主力一直在劉備身上，趙雲大多數時間只遭遇零星部隊。他遇到的一流名將只有張郃一人，還被阿斗的紅光給嚇跑了。
張飛徐州突圍時，曹營八大名將四面八方圍攏，實打實地只針對張飛一人而已。
長坂坡之戰，曹操50萬大軍輜重開拔遲緩，只遣前部5000虎豹騎率先追擊劉備。因為戰場疆域廣大，這5000騎兵還是分散作戰，並沒有形成整體戰力。
糜竺、簡雍、甘夫人還有抱著阿斗的糜夫人，因此都得以在亂軍之中存活下來，等到了趙雲的救援。由此可見，趙雲並沒有和曹軍主力遭遇。
趙雲救下他們時，「回顧左右，只有三四十騎相隨」。
此後糜夫人投井，趙雲胸前裹著阿斗突圍時，才開始接觸到比較密集的曹操軍隊，但是仍然沒有遭遇名將死戰。
張郃和趙雲交戰了數次，卻被阿斗的護體紅光驚退。曹洪問完趙雲姓名後，縱馬回到曹操身邊，沒有參與圍堵。
曹操愛惜趙雲是員虎將，下令不得放箭，必須生擒。這再次降低了趙雲突圍的難度。
徐州之戰，曹操率二十萬大軍下徐州。安營紮寨完畢，這意味著20萬大軍都可調動部署了。
張飛和劉備夜襲曹營，陷入曹軍埋伏。其時曹操兵分九路，只留一路虛紮營寨，截斷劉備一半人馬。其餘八路分別是：
正東張遼、正西許褚、正南于禁、正北李典、東南徐晃、西南樂進、東北夏侯惇、西北夏侯淵，八處軍馬殺來。
八員大將，近20萬兵馬，這幾乎是曹操可以出動的所有精銳部隊了。八面埋伏，團團圍困，堪稱水桶似的圍追堵截，目的只有一個，截殺張飛。
從陣勢看來，無論是武將的質量，還是曹軍的密度程度，絕非趙雲長坂坡救主可以比擬的。
關鍵是張飛率領的兵馬原本就是曹操的手下舊軍，一窩蜂全部投降了。
張飛殺開血路突圍而走時，已只剩下數十騎跟著。