有一次，主持問高曉松：「你現在還恨老狼嗎？」高曉松說：「你說呢！《同桌的你》他賺了800萬，卻只給了我800塊錢，這讓我怎麼能不恨？」
高曉松，被稱為娛樂圈最有才的「矮大緊」，那首《同桌的你》傳唱至今，經久不衰。
每次聽到這首歌，仿佛時間倒回了從前，總不免讓人想起初戀的美好。
這位出身書香門第的清華才子，集叛逆和才情於一身，從清華大學退學後進入北大導演系。
寫歌、拍電影、玩脫口秀，從他嘴裡說出的句子美得讓人窒息。
1994年，「校園民謠」發起者黃小茂找到高曉松，希望讓一個比較火的歌手演唱《同桌的你》，並問到：多少錢合適？
高曉松說：我不要你多少錢，我的條件只有一個，就是這首歌必須得老狼唱。
為什麼非得讓老狼唱？因為，他們是兄弟。
就這樣，在1994年的大學生畢業晚會上，老狼第一次演唱了《同桌的你》，台下即將分離的情侶們哭的稀里嘩啦。
第二年，老狼登上了春晚舞台，一首《同桌的你》獲1995年央視春晚最受歡迎節目一等獎，自此，一夜爆紅，高曉松也憑藉這首歌奠定了自己在華語樂壇的地位。
後來在做客李靜的節目時，李靜問到高曉松：你恨老狼嗎？高曉鬆開玩笑地回答：我恨！
然後接著說，當初《同桌的你》，老狼賺了800萬，你老公是製作人掙了2000塊，而我只分到了800塊。
不過，這只是朋友之間的玩笑而已，只有好到一定份上，才能開得起這種玩笑。
高曉松出生在一個富裕家庭長大，因為家裡祖祖輩輩都是知識分子，所以高曉松從小學習能力就非常強，對文學方面很是喜歡，這也造就了高曉松之後的成績。
因為從小的努力，19歲時高曉松考入國內最高學府，清華大學，主學電子工程。
在一次機緣巧合下，認識了老狼，和趙偉，因為志趣相投，幾個人在一起組建了第一支樂隊''青銅樂隊''。
發現自己喜歡音樂之後，高曉松就開始一門心思創作，憑藉自己對文字的熱愛，創作了不少歌曲，其中就包括《同桌的你》。
1993年，一個轉機又改變了高曉松的人生，一位很久沒見的室友，給高曉松打電話，讓高曉松一下子靈感爆棚，至此一首《睡在我上鋪的兄弟》就這樣出現了。
從清華大學退學的他先是進入北京電影學院導演系研究生預備班學習電影，沒想到，身為學霸的他卻在考研究生時落榜。
高曉松說自己是想在家混吃混喝：「那時家裡有個政策，如果不上學，每月要交100元生活費，上學就給100元。我以考研為名，混吃住，後來沒考上，也沒藉口繼續混了。」
為了賺取生活費，他進入「亞洲電視藝術中心」的單位做實習編導，一次到外地拍紀錄片的過程中，他接下了該廠的葡萄酒廣告：「兩個廣告給了一萬六，但當時那兩個廣告的製作費用才2000多元，剩下的錢四人分了，每人揣著3000大元，平生第一次賺那麼多!」
之後，他開設了自己廣告公司，拍攝了大量的廣告片，還為老狼、林依輪等人拍攝MTV，還給電視劇藝術中心編劇了電視劇《心祭》。
1995年，在合作新專輯《戀戀風塵》的時候，高曉松和老狼鬧翻，很久沒和對方說話。
倆人成名之後都有些「膨脹」，老狼想轉型做搖滾，高曉松想繼續做民謠，就翻了臉。
冷戰後的某一天，他們在一個酒吧里偶遇，一笑泯恩仇。
再次合作《青春無悔》的時候，老狼錄著錄著就哭了，因為他想起了他們倆以前的日子。
那之後，老狼依舊佛系，他說自己就是「混日子」，「走穴掙小錢」。
高曉松給劉歡、那英、小柯、黃磊、朴樹、李宇春寫歌，成為中國最重量級的音樂人。
因為他的這份熱誠和對音樂的堅持，所以他身邊從不缺乏女人。
高曉松曾經有過4段感情，兩次婚姻，但最終卻還是難逃孑然一身的命運。
第一位是曾經被譽為是王菲接班人的筠子，他們當時到了快要談婚論嫁的時候，但卻不知為何還是以分手告終。
而筠子在2000年選擇結束了自己年輕的生命。
在這之後高曉松認識了自己的第一任前妻——沈歡。
倆人認識三天就直接求婚了，但這段愛情僅維持了三年，便依舊以離婚告終。
在之後一次參加選秀節目的時候，作為評委的高曉松認識了當時的選手阿朵，兩人很快擦出火花，但好景不長。
2008年，高曉松認識了女夕又米，兩人相差19歲，在一次選秀節目中，和高曉松相識，面對高曉松的瘋狂追求，夕又米很快答應了。
在高曉松無微不至的照顧之下，2007年二人步入婚姻的殿堂。
婚後兩人生下一個女兒，剛開始的時候也十分的甜蜜，但就在成婚後的第7年，還是沒有逃脫離婚的魔咒。
就這樣，高曉松結束了他的第4段戀情，第2次婚姻。
文藝大叔高曉松，他想要自由，可這恰恰是婚姻無法提供的。
在婚姻里，責任與義務永遠超過愛情，相愛容易相守難，他的激情來的激烈，退的也絕情。
或許，他更想要的是詩和遠方。