春秋時，范蠡二兒子在楚國犯事，大兒子以死相逼請求救二弟，范蠡賜他錦囊妙計，他卻只帶回二弟屍體，范蠡大笑：我就知道派老大去是這樣的結果！
得知老二在楚國誤傷了人，被關進大獄，范蠡救子心切，立即準備一車車金銀財寶，安排老三前往楚國救人。
可老三還沒出發，老大就找到了范蠡，他憂傷地對范蠡說：「弟弟有難，父親派三弟去，卻不派我這個做大哥的去營救，說明我這個大哥很沒本事。」
說罷，老大便要自盡。
范蠡之妻見此情景，不住抹淚勸范蠡：「不如還是讓老大去楚國營救老二吧，要不然，老二還沒回來，老大就先死在家裡了！」
無奈，范蠡只好答應讓老大前去營救老二。
范蠡書信一封，讓老大帶上千金，去楚國找一名叫做莊生的老人。臨行前，范蠡再三叮囑他：「到了楚國，一定要把這一車黃金送到莊老先生家裡，而且一切都要聽從莊老先生的安排，切記不可私自行動。」
儘管老大嘴上答應了，但是心裡不免泛起了嘀咕，尤其是當他看到莊生的家門外葉草叢生，一貧如洗的時候，便對父親的決定產生了深深地懷疑。不過他依然遵照父親的意思，將書信和黃金交給了莊生。
莊生看過信後，對老大說：「孩子，事情的始末我已知曉，剩下的事情交給我來辦就行，你速速離開楚國，以免生出變故。你弟弟被釋放回去之後，也不要詢問具體的原因！」
本來就有些疑惑的老大，看到莊生如此說，內心更加肯定了莊生沒有那個能力救自己的弟弟，所以，他非但沒有聽從莊生的建議離開楚國，反而是帶著剩餘的錢財四處結交楚國的顯貴，想要通過其他方式解救弟弟。
然而他不知道的是，莊生雖看起來清貧，但是品德高尚，視錢財如糞土，備受楚國上下尊敬，就連楚王，都心甘情願尊稱莊生為老師。
范蠡大兒子前腳剛走，莊生就對妻子說：「這一車財寶都是我的好朋友辛苦賺的，你不要動，等著事情辦成之後，是還要歸還給他的。」
隔天早上，莊生便進宮，對楚王說：「我夜裡觀天象，有異常，這是天要降禍事於楚啊！大王不如大赦天下，以彰顯大王仁德，規避天災。」
楚王聽罷，當即決定大赦天下。
這時，老大也從權貴那裡得知了楚王即將大赦天下的消息，可他並不認為這是莊生的功勞，反而以為莊生什麼也沒做，還收了一車財寶。
於是，他自作聰明地返回莊生家裡，莊生見到他非常驚訝，問他怎麼還沒離開楚國。
老大抱拳：「莊先生，我擔心弟弟，所以沒有離開，現在是來向您辭行的。聽說楚王要大赦天下，那弟弟的事情也就不用再麻煩您了。」
莊生那麼精明的人，自然也聽出了老大的弦外之音，於是打開門道：「你送來的財寶都在那裡，你帶走吧！」
老大一點也沒有推辭，把那一車財寶拉走了。
莊生雖為名士，但是遭小兒如此戲弄，感覺尊嚴受到了侮辱，於是立刻進宮面見楚王：「我聽人說，陶朱公的二兒子犯了死罪，在我們的的監獄裡關押，而他的大兒子帶來了大量的金銀財寶來賄賂您的部下，坊間傳聞，大王大赦天下是為了陶朱公的兒子，而不是為了百姓們啊！」
聽聞此言，楚王怒火中燒，當即下令處死范蠡二兒子後再大赦天下。
末了，范蠡大兒子只能帶著弟弟的屍體回到家中。眾人見此，悲痛大哭，只有范蠡大笑道：「我就知道，派老大去會是這樣的結果啊！」
老大不服氣，范蠡說道：「並非你不愛惜自己的弟弟，而是你小時候，咱們比較貧困，太知道錢財的來之不易，這才是你營救弟弟的絆腳石。」
老大不能夠放心的把錢財交給莊生，害怕這麼多錢白花了，因此不聽取莊生的建議；而老三就不一樣了，從出生起家境優渥，對錢財看得很輕，所以派他去，才是萬無一失的啊！
范蠡告誡兒子：錢財如刀，可救人亦可殺人；錢財如水，既載舟也能覆舟。」經此一遭，范蠡的兩個兒子幡然醒悟，范蠡也廣施錢財，請莊生代為修渠引水，以解災情化冤孽。
莊生說：陶朱公雖失去一子，卻得了兩子，也是著實幸運了。
儘管莊生如此說，但是范蠡教育這兩個兒子的成本著實大了一些。
眾人很難想像，如此智慧的范蠡，為何會教出這樣的兒子，和他本人的智謀根本不相匹配，於是，也有人說，這則出自《史記》的故事是杜撰的。
不管是故事中各人對錢財的價值觀，還是范蠡大兒子的處事方式，都值得我們去深入思考，如何能在生活中，做一個更有智慧的人。