5月10日歐足聯進行了19-20賽季歐冠八強和四強的抽籤，抽籤結果如下，曼城與皇馬的勝者將對陣里昂與尤文的勝者，萊比錫對陣馬競，那不勒斯與巴薩的勝者對陣拜仁與切爾西的勝者，亞特蘭大對陣巴黎聖日耳曼，巴薩、皇馬、曼城、尤文、拜仁、切爾西這六支豪門被分入了同一半區，皇馬將有機會與尤文迎來正面對決，屆時，C羅就會以對手的身份對陣皇馬。
皇馬和曼城是歐冠重啟後最先開始的比賽，在5月份的歐冠16強首回合比賽中，皇馬坐鎮主場1-2不敵曼城。在這場比賽開始前，皇馬的成績十分不理想，國王杯的四分之一決賽3-4不敵皇家社會遭遇淘汰，聯賽第24輪戰平塞爾塔後接著又輸給了萊萬特，連續的丟分讓皇馬送出了西甲榜首位置，歐冠16強首回合在主場被曼城拿到了2個客場進球，一切的一切似乎都和上個賽季一樣，一周內聯賽、歐冠、國王杯三線潰敗，雖然在之後的國家德比中拿下了巴薩，但隨後又輸給了貝蒂斯，然而疫情的到來，讓皇馬得到了喘息的機會。
複賽後的皇馬聯賽8連勝，穩坐積分榜榜首，領先第二名的巴薩多達4分，在聯賽還剩3輪的情況下，只要皇馬再取得兩場勝利，那皇馬就將提前一輪獲得本賽季西甲冠軍。複賽後的皇馬與聯賽停擺前的皇馬仿佛就是兩支球隊，等拿到聯賽冠軍後，士氣高漲的皇馬極有可能在客場完成逆風翻盤。尤文在歐冠16強戰的首回合中0-1不敵法甲勁旅里昂，但比賽中出現的幾次爭議判罰讓薩里和尤文的球員極為不滿，如果裁判公平執法，那尤文在次回合大機率可以逆轉晉級。
今年5月，歐足聯突然對曼城開出的一張罰單讓藍月亮措手不及，歐足聯表示由於曼城嚴重違反了財政公平規則，將面臨3000萬歐元的罰款以及2個賽季的歐戰禁賽，那也就意味著，無論曼城取得怎樣的成績，都無法參加20-21和21-22兩個賽季的歐冠聯賽，這對於曼城這樣的新興豪門來說是無法接受的。在收到這樣的處罰消息後曼城立刻就向國際仲裁庭提出了上訴，根據國外《每日郵報》的最新消息，曼城將在5月13日得到對於歐戰禁令上訴的判決結果，如果曼城勝訴，那對於皇馬來說無疑是一個好消息，若曼城可以繼續參加歐戰，那本賽季對於歐冠冠軍的渴望程度必然會下降，在首回合領先的情況下也許就會放鬆警惕。
由於疫情原因，所有8強球隊都將前往里斯本在中立場地進行比賽，而且8強和4強的淘汰賽都只有1回合（巴薩終於不用在次回合被逆轉了）。根據歐冠的對陣表來看，如果皇馬和尤文都能完成翻盤，那他們就將在8強相遇，但我們可能無法看到C羅重回伯納烏的場景了，不知C羅到時在場上看著莫德里奇、拉莫斯、本澤馬這些昔日的隊友成為對手是一種什麼樣的感覺。