英超第18輪結束一場焦點戰，結果熱刺0-2完敗於切爾西。穆里尼奧執教球隊後，又一次輸給了自己的老東家。此役，熱刺不僅輸掉比賽，孫興慜還因報復動作被紅牌罰下！
穆里尼奧執教熱刺後，第二次迎來了自己的老東家，之前對陣曼聯，穆里尼奧1-2落敗，給了紅魔關鍵性的3分。此役穆里尼奧迎來了執教熱刺後第二場面對BIG6的隊伍，熱刺落後切爾西3分，有希望依靠一場勝利來殺入歐冠區，因此這場比賽也是看點十足。
賽前，穆里尼奧和蘭帕德寒暄一番，兩人曾經是師徒，稱得上是相愛相殺。比賽開始後，呂迪格超遠距離射門高出橫樑。第12分鐘，切爾西開出戰術角球，科瓦契奇做給威廉，後者內切小角度勁射破門，切爾西1-0。之後熱刺瘋狂反撲，凱恩禁區中路掃射打飛，孫興慜包抄射門高出。上半場結束前，雙方爆發衝突，科瓦契奇和阿里雙雙染黃。上半場補時第1分鐘，加薩尼加出擊失誤撞倒阿隆索，裁判根據VAR意見判罰點球，威廉一蹴而就，切爾西2-0。
下半場，穆里尼奧用埃里克森換下戴爾加強攻勢。阿隆索大力爆射被撲，亞伯拉罕補射破門，越位在先，熱刺逃過一劫。第60分鐘，孫興慜在與呂迪格的對抗中倒地，韓國人有個報復動作，結果裁判參考VAR後判罰紅牌，熱刺少打一人！值得一提的是，在2019年中這是孫興慜第三次在英超吃到紅牌，同時期英超最多。在2010年的凱特-摩爾之後，孫興慜是首個在一年中3次在英超吃到紅牌的球員（有一張賽後申訴取消）。
之後的比賽支離破碎。熱刺球迷投擲水瓶砸向凱帕。呂迪格疑似示意球迷對他有言語攻擊，補時長達8分鐘。總而言之，熱刺這個主場踢得可以說是相當混亂，最終，穆里尼奧的球隊輸球輸人，0-2完敗，無緣前四。面對兩支老東家，穆里尼奧都送出了3分，熱刺歐冠席位爭奪陷入不利局面。