北京時間1月28日，切爾西官方評選出了「切爾西新世紀以來最搞笑的瞬間」，這個評選由球迷們投票而成。其中，穆里尼奧見到安妮斯頓的反應，成為了切爾西新世紀以來最搞笑的瞬間。當時是在穆帥執教切爾西一期，全隊在美國集訓期間，意外遇到了好萊塢明星安妮斯頓。當時藍軍的小伙子們目不轉睛，不過一向高冷的穆里尼奧也並不例外，有趣的一幕就發生了——牡蠣腦像所有人一樣看著這位好萊塢大明星穿過了大堂，所有人都像是被凍住了一樣，目不轉睛的盯著她走進休息室。這或許是很多人生命中永遠不會忘記的某些時刻之一，那天的好萊塢著名演員安妮斯頓艷光四射，她沒有穿九分褲，沒有精緻的妝容。
根據現場的記者描述，當時安妮斯頓只是簡單地扎了一個馬尾辮，穿著緊身背心，一條褪色的牛仔褲和一雙拖鞋，即使是素顏出鏡也簡單的令人驚嘆，她也的確意識到她的出現讓這些人感到震驚。安妮斯頓甚至還看了一眼如同行屍走肉般的切爾西這群人，而且露出了迷人的微笑，然後自信的走過了當時切爾西球員以及穆里尼奧的視線。當她消失在走廊盡頭之後，穆里尼奧是第一個回過神來的人：「XX的，布拉德-彼特真該死！」大家都笑了起來，穆里尼奧見到安妮斯頓的反應，就此成為切爾西新世紀以來最搞笑的瞬間。因為就在那一年，布拉德-彼特與安妮斯頓離婚，並且與安吉麗娜-朱莉走到了一起。
穆里尼奧顯然對於這些好萊塢女星有自己的喜好，他補充道：「詹妮弗-安妮斯頓1分、安傑麗娜-朱莉0分！」 當他提到安吉麗娜-朱莉的名字時，他還崛起嘴來模仿了安吉麗娜-朱莉標誌性的雙唇，在場的所有人都哄堂大笑。穆帥的玩笑說明他和所有人想法一樣：誰會放棄詹妮弗-安妮斯頓呢？顯然這個時候的穆里尼奧，像極了一個青春期小伙子。說來也有趣，不管在哪裡，穆里尼奧和他的球員們都是絕對的焦點中心，但在美國好像不是，在洛杉磯肯定不是，因為好萊塢就在那兒。尤其是在這個世界電影之都，切爾西的球員們好像也不是明星了，即使像隊長特里和中場球星蘭帕德也可以在街上隨意閒逛，沒狗仔會注意他們，因為那裡的明星實在他多了。
美國人口中的足球（soccer）並不是美國主流的體育運動，這個大家都知道，切爾西在那兩年里逐漸成為了英國足球乃至歐洲足球一股強大的力量，逐漸獲得了美國人民的認可，這都是拜穆里尼奧所賜。在穆帥執教切爾西的第二個賽季，他們衛冕了英超冠軍，而這些東西對於美國人來講並不意味著什麼——他們應該更關注NBA吧。一些球星喜歡匿名和低調，另一些人通常希望被人認出來，但是在好萊塢著名演員周圍時，基本上當時的切爾西球員都不能算明星了。在洛杉磯集訓期間，藍軍經常被官方安排參加一些聚會，像史諾比-狗狗、馬修-麥康納、傑森-斯坦森這樣的人物都會出席，當足球明星與好萊塢演員在一起時，肯定會造成一些有趣的話題。