梁山原本是一個再尋常不過的普通山寨，雖然在江湖上有一些名望，但是本質上其實是一群烏合之眾。後來晁蓋等人上了梁山之後，吳用隨手使了一個小手段，就讓晁蓋當上了梁山的新寨主。而且，晁蓋這個寨主當的還名正言順，雖然原寨主王倫正是被晁蓋一行人所殺，但是梁山其餘幾位頭領卻絲毫沒有為王倫報仇的意思，反而順勢投靠到了晁蓋麾下。
梁山換了新寨主之後，原先跟隨老寨主王倫的朱貴、宋萬、杜遷等人雖然立刻就改換門庭，但是他們在梁山的結局已經註定了。後來隨著晁蓋戰死，宋江成為梁山新一任寨主之後，這些梁山的元老地位也就下降得更厲害了，基本上都排在了108將的末尾。而宋江毫無例外地提拔了一系列自己的親信，比如魯莽而又屢屢壞事的李逵，竟然都排在了第22位，排名比孫立、石秀還高，實在叫人難以相信。
宋江從一個朝廷小吏，又是怎樣一步一步當上梁山大當家的呢？之前晁蓋三番五次邀請宋江上山，結果宋江每次都藉故推遲，按理說他應該對上梁山落草之事不感興趣才對。後來為何反而上山奪了寨主之位呢？如果非要說其中的原因，恐怕還是因為功名利祿。特別是上山時的宋江已經是窮途末路，只有控制梁山才能夠東山再起，他費盡心思當上梁山大當家，後來又力主招安，其實說白了就是為了榮華富貴。
晁蓋奪取寨主之位時，是吳用激的林沖，讓晁蓋兵不血刃地掌控了梁山。而且彼時的梁山也沒有什麼人才，寨主王倫也是一個沒有遠見之人，所以晁蓋一行寥寥數人才能從王倫手中奪取寨主之位。可宋江上梁山時，梁山好漢已經初具規模，他又是如何一步一步架空晁蓋，最終奪取梁山寨主之位的呢？實在令人想不到，綽號「呼保義」的宋江，竟然也如此腹黑。
宋江交遊廣闊，為人仗義疏財，與梁山上的好漢原本就多有相識，這也為他以後掌控梁山打下了堅實的基礎。至少，由宋江來當梁山新寨主，其餘好漢最起碼是不會排斥的。雖然宋江上梁山比較晚，但是對梁山的情況卻十分熟悉，想要掌控梁山只有一個途徑，那就是收服吳用。
吳用此人很有心計，在梁山也是一個關鍵人物，更是晁蓋的頭號心腹謀士。而且吳用從小就與晁蓋相識，兩人有著數十年的交情，怎麼可能會輕易轉投到宋江門下呢？在這一點上，就體現了宋江的眼光之精準。
在宋江看來，吳用雖然和晁蓋關係莫逆，但是這兩人其實並不是同一類人，晁蓋並不懂得吳用的理想和抱負。宋江從種種跡象中看出，吳用和他其實才是同一類人，兩人都有著遠大的理想或者說野心，不甘願在梁山做一輩子草莽流寇。對於他們這種讀書人來說，出將入相才是他們的人生追求。
當宋江找到吳用，稍微給他透露一下自己未來的計劃，還怕吳用不乖乖投入他的門下？要知道，擺脫賊寇身份成為朝廷的一員，進而封侯拜相，這對於書生出身的吳用來說，簡直有著無法抗拒的誘惑。甚至可以說，在幾千年的儒家思想薰陶下，沒有一個讀書人能夠拒絕這種誘惑。所以，吳用最終還是背叛了晁蓋，轉而投入到宋江門下，連攻打曾頭市都藉故沒去，間接導致了晁蓋的戰死。
以吳用在梁山的軍師身份，他若是想要扶宋江上台，簡直是一件輕而易舉的事情。而且宋江本身在梁山就有一定的人脈，不少梁山好漢要麼在他家白吃白住過，要麼就欠他許多人情。在這樣的情況下，由他出任新的梁山寨主也就順理成章了。只不過，宋江的這個手段確實不夠光明磊落，太過於下作，非君子所為。
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