杜月笙這個人大家應該都聽過，他可是上海民國時候的黑幫老大，黑白兩道通吃，混的是要錢有錢要權有權。杜月笙想要做大事，再怎麼說都要有個經濟基礎，而他賺錢的辦法很多，比如開個三鑫公司，賺了一筆大錢。
然而，杜月笙能掙錢，可是耐不住他打點關係要花更多的錢。當黑幫老大相當於當老闆，每個月還要給自己的門生開「工資」。作為一個黑幫老闆，這個經濟壓力真的不小。。。
而為了能夠給自己「員工」一個合理的交代，杜月笙只能去弄更多的錢。因此，殺人放火等事他沒少干。大家對他的評價也褒貶不一，有的人覺得他非常值得尊敬，而更多的人認為他是個梟雄，亂世之中他不是一個真正意義上的好人。因此也有人覺得他是個不折不扣的混混頭子。
說他是個值得尊敬的老大，是因為在民族大義面前，杜月笙並沒有因為自己是黑幫就和國家對著干，相反，他積極支持抗戰，還捐了很多次錢以及各種物資。抗戰期間，杜月笙也越來越意識到一個問題，自己雖說是黑幫老大，但是也好歹在白道上混，總是做些黃賭毒的買賣好像不太好看。
於是他從剛開始的有錢就接單到後來的只在正道賺錢。雖然這樣名氣好了很多，但是杜月笙本來就開不起工資，這樣做後更加窮了，甚至得去跑銀行。
杜月笙因此晚年就頻繁去銀行借錢。後來他找到了張公權來借錢，張公權是當時中國銀行的總經理，找他借錢借得到。杜月笙張嘴就要了三十萬，張公權非常猶豫，不想借錢卻不好找理由，因為他心裡很清楚，借了錢基本就要不回來了。於是張公權要杜月笙的房產證當個抵押，好歹能有點把柄讓他還錢。
而杜月笙不同意，說自己混了這麼多年借錢還要房產證，讓人笑話。但是最後杜還是給了「房產證」——一疊破報紙。他和張公權說，自己的房產證在報紙裡面。張公權看出來裡面的貓膩，直接拆開報紙肯定氣氛會非常尷尬，不拆又只能自己吃虧。反過來杜耍無賴說自己弄丟了他的房子，不還錢還要再要求他還個房子給他，這赤裸裸的碰瓷行為張公權承擔不起，最後還是老實的把三十萬「借」給了他。
後世雖然對杜月笙褒貶不一，但不可否認，他是非常有人格魅力的。