對於球迷大多球迷來講，瓜迪奧拉似乎很自然的從一個著名球員成為了一個年輕有為的少帥，然而殊不知在職業生涯末期闖蕩意甲的兩年歲月對他來講更是彌足珍貴。TFT撰文介紹了瓜迪奧拉如何經歷這兩年，以下是瓜帥在意甲首個賽季的藥檢風波：
此前瓜迪奧拉的缺席是由於他在諾坎普最後幾年的傷病問題造成的，但2001/02賽季的原因卻大不相同。2001年10月，在布雷西亞客場1-0戰勝皮亞琴察後，瓜迪奧拉由於對類固醇Nandrolone檢測呈陽性而未能通過藥檢。在等待紀律聽證會期間，僅僅在戰勝皮亞琴察兩周後，瓜迪奧拉在布雷西亞0-5負於拉齊奧的比賽後再次測試為陽性。
最終在第三次藥檢合格後，瓜迪奧拉被禁賽四個月，在這期間他錯過了布雷西亞的16場比賽。他聲明自己是無辜的，發誓要為自己正名，然後開始了一場冗長的法律戰。2005年，在義大利效力一段時間後，瓜迪奧拉要求推翻指控的努力未能成功，他被判監禁7個月時間。然而，根據義大利法律，因為是初犯且刑期不超過兩年，瓜迪奧拉可以免除牢獄之災。
在密友埃斯蒂亞特的幫助下，在對體育界反興奮劑立法進行廣泛研究後，2007年瓜迪奧拉再次出現在布雷西亞當地的法庭，這一次他洗清了所有的指控，然而兩年後，義大利奧委會對他重新提起訴訟。最終，瓜迪奧拉的上訴被接受了，儘管等待了八年多，在當時已經是巴塞隆納一線隊主帥的瓜迪奧拉還是被證明沒有任何不當行為。
為此，他在義大利的第一個賽季里，僅代表布雷西亞參加了12場比賽。他在1998-99賽季為巴塞隆納出場41次，在諾坎普的最後一個賽季出場37次，這樣的出場數據對瓜迪奧拉來說是令人沮喪的。馬佐尼和他的球隊在沒有這位中場球員的情況下陷入困境：他們在瓜迪奧拉缺席後只贏過兩次意甲。然而，在他重返賽場後，這位西班牙國腳在與佩魯賈的比賽中踢出了自己的節奏並3-0完勝對手。
瓜迪奧拉前往2002年世界盃的前景受到了極大的影響，因為整個賽季他都受到了嚴格的審查。不可避免的是，他失去了西班牙最後兩場預選賽的參賽資格，並被卡馬喬排除在了國家隊名單之外，取而代之的是另一位出自拉瑪西亞的22歲巴塞隆納中場哈維。而諷刺的是，當初瓜迪奧拉前往意甲正是為了穩定出場和世界盃席位，可以說結果真是南轅北轍。
在這個充滿失望的2002年夏天，羅馬敲響了加泰球星的大門。瓜迪奧拉抓住機會來到了羅馬，在那裡他將有機會再次參加冠軍聯賽，並觀察義大利傳奇教練法比奧·卡佩羅的執教方式。體驗新的生活方式在瓜迪奧拉的思想中占據了上風，他很高興能從布雷西亞搬到羅馬，並搬到了離萬神殿不遠的新家，吸收了更多的義大利文化。（仰臥撐：周樹人樹周）
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