如果馬雲不能成為一個白手起家的企業家，他的職業生涯很快就會達到極限。也就是說，IT億萬富翁無法適應當今的教育和就業系統。
馬雲不屬於那種技術億萬富翁，即使沒有基礎，他的道路也會導致擁有完整的銀行帳戶。與普林斯頓大學的傑夫·貝索斯（Jeff Bezos）或哈佛大學的馬克·扎克伯格（Mark Zuckerberg）不同，馬雲至少是一名學生-從未見過內在的大學。從一所主要的精英大學獲得學位通常被視為成功的保證。不是馬雲沒有嘗試，他從未被接受過。然而，這位中國企業家仍然認為他的機會離學術生涯還很遠。在阿里巴巴獲得成功之前，他創立了兩家初創公司。他的承諾和毅力使他處於有利地位。
然而，他還知道，儘管有這些優點，但今天他仍發現在阿里巴巴很難找到工作，馬雲在新加坡《福布斯》全球執行長會議上指出。他在舞台上說：「對於像我這樣的人來說，如果我現在試圖在阿里巴巴申請職位，那幾乎是不可能的。」他明確表示，進入第一輪申請不僅僅對他來說，但是對於其他許多敬業和有才華的創始人來說，這也將變得極為困難。隨後，他對國際教育和就業體系進行了較為反思的分析，他認為分析過於強調傳統的學術成果，而不是創新的橫向思想家。
「我們必須教我們的孩子創新，建設性和創造力。」
馬雲說：「人們根據你的學歷來判斷你。」 「他們認為，嘿，我們有很多來自哈佛的人，我們有來自史丹福的人，而你卻無處可去。」他在職業生涯中遇到了很多才華橫溢的人，他們沒有機會獲得高薪和令人興奮的工作只是因為他們沒有學歷。然而，正如馬雲所說，成功不是學位的成就，而是完全不同的能力。馬雲還知道，精英大學學位首先是錢的問題。因為通常只有富裕的學生才能負擔得起教育。
在教育和就業體系中，他還看到了對許多人的未來構成的巨大危險。這位IT億萬富翁說：「由於我們教給他們的教育，我們的孩子將在20和30年後無法跟上。」 「我們需要教育我們的孩子具有創新性，建設性和創造力，這樣他們才能在人工智慧時代中生存。」馬雲強烈提倡重新思考：隨著學術清單變得過時，創新和適應能力變得越來越重要。會備份。時間會證明他對這種預後是否正確，或者只是一廂情願而難以實現。