在草帽一夥的冒險中，遇到了許多敵人，有的令人恨得咬牙切齒，有的血讓人非常喜歡。他們當中有的還成為路飛的朋友，和路飛並肩作戰，有的還幫助路飛成長，讓人很懷疑，他們到底是草帽海賊團的敵人，還是夥伴了。
這些「反派」不僅後期混得風生水起，並且擁有很高的人氣。
巴基：路飛在東海遇到的一個強敵，他和紅髮齊名，紅髮都成為四皇了，他還在東海混，在東海混也就算了，還被剛剛出道的路飛打飛，實在給羅傑海賊團丟臉啊。後來巴基在推進城遇到路飛並且一起並肩作戰，在頂上之戰中直播，加入七武海，順風順水啊。
本薩姆：又稱馮·克雷，早期是草帽海賊團敵人，後來和路飛做朋友，他是一個純粹的男人，為了友誼可以付出生命的那種，在阿拉巴斯坦篇掩護草帽一夥逃跑，被緹娜率領的海軍抓捕，關進因佩爾頓。接著在因佩爾頓不顧一切地保護路飛，將中麥哲倫的毒而奄奄一息的路飛經歷各種困難後送到伊萬科夫那裡，救活了路飛，如果沒有小馮醬，路飛在因佩爾頓絕對是掛了的。在後面路飛和巴基等人逃出推進城時，又是小馮變成麥哲倫的模樣命令獄卒打開了正義之門。這麼偉大的男人，能得到小馮的友誼真是三生有幸啊。
沙·克洛克達爾：為了得到三大古代兵器之一冥王，老沙利用羅賓，和路飛干架，差點讓阿拉巴斯坦王國。以他的實力，當時霸氣還未流行，就被路飛利用他的沙子弱點打敗了他，成為第一個被路飛打敗的七武海，還被關進了因佩爾頓。後面他在越獄和頂上之戰表現得還不錯，加上後面還有戲份，他也圈了不少粉絲。
妮可·羅賓：她一開始是草帽一夥的敵人，被老沙利用完後滅口，被路飛救下，後來在司法島事件後，真正加入了草帽一夥。她對路飛非常忠誠和尊重，遇到重大決定時，她和索隆都會先問船長的意見，別人說的話都不好使。
弗蘭奇：在水之都搶走烏索普的貝利的壞人，暴打烏索普，和路飛干架。在司法島事件結束後，幫助草帽一夥打造新的海賊船，也就是草帽海賊團第二艘海賊船萬里陽光號，並且加入了草帽一夥，成為逗比團中的一員。
佩羅娜：恐怖三桅帆船三怪人之一，人稱幽靈公主，是個蘿莉型少女，實際年齡比索隆還大，現在25歲，索隆20歲。恐怖三桅帆船篇中佩羅娜把草帽一夥整得非常慘，是差點讓草帽海賊團團滅的女神，最後被烏索普嚇破了膽，看到烏索普都有陰影了。後來在克拉伊咖那島照顧陪大熊拍飛過來的索隆，並且照顧了索隆兩年，還給他帶路回到香波地群島，嘴上罵著索隆，心裡其實很在意索隆的。
艾尼路：擁有最強自然系果實之一響雷果實，號稱雷神，果實能力無敵，速度數一數二，並且擁有覆蓋空島的心綱，監控一切，很牛逼的存在。兩億伏特的雷電，都沒把橡膠人路飛電熔，他還能有什麼辦法，只能被打敗了。
賽尼奧爾·皮克：最有魅力的男人之一，也是海賊王中最浪漫的男人之一，愛妻子，講原則，作為壞人，他一直堅持光明磊落，從不夠偷襲小動作。他在德雷斯羅薩島和弗蘭奇那一場硬漢對決成為海賊王中最經典的決鬥之一，雖然最後他敗了，卻敗得讓人心疼，讓人敬佩。他是讓弗蘭奇豎起拇指的男人。
多弗朗明哥：壞就要壞的徹底，明哥是最純粹的壞蛋，無惡不作，就算殺死自己的親弟弟也不會絕對心痛。可是，他為什麼人氣會這麼高，可能跟他「狂拽帥氣吊炸天」的形象有關吧。
卡塔庫栗：卡二和皮克有點像，尊重對手，將原則，在和路飛的決鬥中堅持公平公正的原則，路飛被他的妹妹偷襲被他打傷，他自殘以求公平決鬥，和路飛正面剛。如果卡二認真打，路飛絕對不會活得那麼長時間，早就在鏡世界領盒飯了。卡二雖然輸了，但是他卻贏得人格的魅力，成為海賊王中最受歡迎的角色之一。
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