馬拉多納推動著商業化足球的發展，在北京時間2020年1月11日的足球節目中，阿根廷體育頻道就證實了這一點。從1979年在阿根廷第一批試驗性的贊助談判和達成商業性協議開始，那個時候正好是馬拉多納在阿根廷足壇嶄露頭角的時候，迭戈的經紀人希特茲皮雷一直把他的目光投向了全世界，以馬拉多納公司的名義在德國和西班牙達成了幾筆交易，這是商業足球時代的雛形。但是就在那個時候，希特茲皮雷已經開始感到力不從心了，因為阿根廷足壇的商業化程度很低，無法支撐起他的野心。馬拉多納的名氣越大，控制馬拉多納以及他的各項事宜就越困難。當初他們面臨的現實就是，在商業化足球的初期，馬拉多納的性格反覆無常，他的個人生活有些混亂。
更加重要的是，希特茲皮雷的聰明才智並不是無限的，這位馬拉多納最早的經紀人知道在轉會問題上如何進行激烈的討價還價。但是，阿根廷足壇不習慣於對付更為複雜的國際市場，儘管希特茲皮雷只具有企業家的本能，不斷想出賺錢的新辦法，但是他沒有實質性的學問，這些新辦法有時不被採納，有時沒有得到很好的執行，這幾乎是肯定的。隨著馬拉多納在巴薩的生涯即將結束，以馬拉多納的名義開辦的企業產生不了足夠的收入來抵銷他的債務，這是客觀因素，也是商業化足球的初期不完善的地方。其實當時的馬拉多納經常受傷，再加上巴薩沒有能夠獲得西班牙全國聯賽冠軍和在歐洲冠軍杯賽（現在的歐冠）中獲勝，本來預計可以到手的廣告和贊助收入也下滑了。
馬拉多納公司當年的財務危機也帶上了濃厚的滑稽色彩，有家快餐公司原來準備讓馬拉多納拍一部廣告片，但是廣告片拍出來一看，馬拉多納只有上半身，而下半身踢球的鏡頭卻沒有，馬拉多納的職業到底是什麼？因為當時迭戈的腳正打著石膏。此後不久，該快餐公司一股腦地終止了與馬拉多納的合同，讓一個不知名的孩子來替代他作廣告。當時的希特茲皮雷開支100多萬美元生產了有關馬拉多納生活的錄像片，這在當初是不小的開支。可是這部錄像片的銷售也出現了問題，並沒有撈回成本。希特茲皮雷使用了他自己的生產班子及紐約和洛杉磯的製片廠，把這部錄像片用12種語言配音製作出來。
但是，這部錄像片最初只引起了沙烏地阿拉伯的興趣，因為全球的足壇商業化，說白了在當初一點都不普及，其後在世界各地的銷售額大大低於希特茲皮雷原來的估計。錄像片堆放在冰冷的倉庫里，幾年之後，這些錄像帶都沒有了，連希特茲皮雷也不知道它們散落到什麼地方去了——如果現在還能夠找到這些錄像，一定能夠賣出好價錢。然而，最使希特茲皮雷糾結的問題是，為了實現馬拉多納自己的奢侈的生活方式，這家公司的帳戶必須受到掠奪，這是當時的商業化體系不規範引起的。希特茲皮雷承認，他職業生涯中沒有成功的地方，是他不能夠控制馬拉多納的開支。這些開支包括買奢侈品的錢，買汽車的錢，玩女人的錢，旅遊經費和馬拉多納在假期時通常好好消遣一番所花的錢。