從80年代初開始，梁朝偉總共參演了80多部電影。這些電影涵蓋了多種電影類型。除了擅長的文藝片外，還包括喜劇片、動作片、警匪片等。這些影片中有優質影片，當然也有爛片。這種現象似乎就是香港電影演員的宿命。在香港電影體制中，利潤和票房向來為王，所以無論演員名氣再大，再優秀，也總要向資本和大眾妥協。但即便是這樣的制度，也產生了梁朝偉、張曼玉、張國榮、周潤發、周星馳等一系列傑出演員。可見，商業與藝術、娛樂與嚴肅，往往並不那麼矛盾。
侯孝賢的《小城之春》是整個中國電影史上一部非常重要的作品。本片受費穆的《小城之春》委託。在某種程度上，也激發了梁朝偉在坎城電影節上的稱號。《花樣年華》由王家衛執導。影片中，將梁朝偉一角改造成啞巴「無奈之舉」，巧妙地契合了影片人與城市、城市與自然的主題。侯孝賢的電影用一個家庭的興衰來傳播一座城市的悲傷，他在影片中標誌性的長鏡頭將中國電影中人與城市、城市與自然的命題推向了極致。
而這種解讀方式，也正式開啟了梁朝偉輝煌的巔峰。這部電影之後，梁朝偉開始在文藝片領域發力。1990年，梁朝偉參演了王家衛的代表作《阿飛正傳》，這部電影是王家衛風格形成的標誌性作品。這部影片正式開啟了王家衛、張國榮、梁朝偉輝煌的電影生涯。有人說，《阿飛正傳》讓張國榮有了藝術家的特質，為什麼王家衛和梁朝偉就沒有呢？這部影片之後，梁朝偉幾乎成為了王家衛電影中僅次於張國榮的第二人，甚至到了後期，梁朝偉在王家衛電影中的地位已經超過了張國榮。
值得一提的是，1998年，梁朝偉還出演了銀河影像的標誌性作品《暗花》。這部電影不是銀河影業的掌門人杜強執導的，而是由游大志執導的。本片是銀河影像風格的代表作，典型的「黑」、「冷」、「酷」。在這部影片中，梁朝偉對戰的是銀河系印象派實力派代表演員劉青雲，而在銀河系的另一部作品《暗戰》中，劉青雲對戰的是劉德華。但顯然在這部片子裡，梁朝偉的表現比劉德華更致命。
2002年，梁朝偉參演了兩部重要的華語作品，一部是與劉德華合演的《無間道》，這部由被譽為港片巔峰之作的劉偉強麥兆輝執導的電影，另一部由張藝謀執導，被譽為中國風國產商業大片的開山之作《英雄》。這兩部電影都非常有代表性，都是商業片中的優秀作品。這兩部電影在國內外的票房和口碑上都取得了空前的成功。能夠參演這兩部重要的影片，梁朝偉的敬業精神和個人魅力由此可見一斑。
但從梁朝偉的整個職業生涯來看，他的演技得到了很多華語電影大師的肯定，從侯孝賢到王家衛，再到張藝謀、李安、游大志等等。而且梁朝偉在各種類型的電影中都有不俗的表現，可見梁朝偉天生的演技是毋庸置疑的。