1947年12月11日，上海灘「大世界」熱鬧無比，社會各界齊聚於此，除了青幫大佬杜月笙以外，還有國民黨高官白崇禧，陳果夫等人。
他們來這裡是為了慶祝黃金榮的80大壽，賓客們送來的匾額、鮮花遍布街道。可惜眼前的繁華不過只是過眼雲煙，兩年後上海灘又發生了一件大事，黃金榮的兒媳婦李志清把他的錢全都捲走了。
這對於耄耋之年的黃金榮來說是個極大的打擊，「樹倒猢猻散」，在他沒錢後，手下的3000門徒也跑得七七八八了，曾經風靡上海灘的黑幫大哥不得不靠著借錢為生。按理說像他這樣從社會底層爬上來的人，對於人心的險惡應該是十分清楚的，怎會遭此劫難呢？
說到這裡就不得不提黃金榮的情感之路了，作為黑幫大佬他的身邊自然是不缺鶯鶯燕燕，但林桂生和這些女人都不一樣。在他還沒混出什麼名堂時，林桂生就看上了他，當時黃金榮是巡捕房的偵探督察長，林桂生在上海開了家青樓，生意非常好。
和其他青樓不同，她主抓「高端路線」裡面的女子一概都是從蘇州來的，性格溫柔，言語軟糯，很快就坐上了上海灘青樓生意的頭把交椅。
林桂生是個很有頭腦的女性，她不僅要把生意做好，還要維護行業權利，就這樣她聯繫了幾家同行，組建了「青樓聯盟」。就是在這段時間她認識了黃金榮，兩人少不了往來，一來二去，走到了一起。比起說是夫妻，他們更像是事業上的合伙人，結婚後林桂生賣掉了自己的所有產業，成立了青幫，在她的打理下，青幫的勢力越來越大，黃金榮在巡捕房的地位也越來越高。
在黃金榮60歲那年才辭去了巡捕房的工作，林桂生在此時選擇回歸家庭。在外人看來兩個人簡直是天作之合，但關起門之後，夫妻倆個還是有一個難以解開的心結，那就是沒孩子。
就在這時黃金榮遇到了露蘭春，她當時只有14歲，自小學習唱戲。黃金榮對這個年輕漂亮的女孩子非常喜愛，在他的力捧下露蘭春很快就成了上海灘的名角兒。隨著越來越出名，她的追求者也越來越多，其中不乏世家公子，「上海四公子」之一的盧曉嘉就是其中一位。
黃金榮曾為了自己的小情人和這位盧公子大打出手，最後還被人綁架了，在林桂生的多方斡旋下，才將其救了出來。這時林桂生也知道事情的原委了，對於丈夫在外面亂玩她是不在意的，唯一的要求就是不能娶進門。可黃金榮覺得再也不能讓自己的小情人在外面拋頭露面了，說什麼也要把她娶回家。就這樣，兩人決定離婚。
他也順理成章地和露蘭春結了婚，可畢竟兩個人年齡相差30歲，在一開始的時候露蘭春會被他的金錢，實力折服，時間長了，見得多了，心也就花了。沒過兩年露蘭春就出軌了一位年輕的富商。
眼看著別人把綠帽子套在了自己的頭上，黃金榮自然也下不去這口氣，找人綁了那位富商，此時的露蘭春早就已經不是14歲的小姑娘了，在此之前她搜集了青幫的犯罪證據，靠著這些證據得以帶著愛人遠走高飛。
一個人的生活還是不免寂寞，這時兒媳李志清走進了黃金榮的視線。雖然說是兒媳，但其實他們並沒有親緣關係，李志清的丈夫黃培均是黃金榮的乾兒子，李志清是林桂生在開青樓時的丫環，當時黃金榮夫婦為了喜上加喜，促成了這門親事，但沒多久黃培均就死了。
在露蘭春走後，李志清一直照顧黃金榮的衣食起居，時間長了，兩個人的關係越來越曖昧，李志清也不客氣，直接以黃公館女主人的身份自居，她之前跟著林桂生也學過做買賣的，幫著黃金榮也談了幾筆大生意。
慢慢地黃金榮越來越離不開她，把手中的生意也漸漸交給了她，李志清表面上是給黃金榮打工，其實早就已經把錢轉到自己口袋裡了。她以自己的名義開了家「小世界」，在上海灘沒有比這更豪華的娛樂城了。
隨著戰爭局勢的變化，上海灘越來越不太平，不少有權勢的人選擇逃往香港，但當時的黃金榮已經八十多歲了，他覺得自己的身體經不起這麼折騰，說什麼也不肯走，而李志清早就已經把黃金榮大部分財產轉移到了香港，在一個尋常的下午，她坐上了去往香港的飛機，只留下了絕望的黃金榮……