紅黑軍團本賽季在新任主帥豐塞卡的麾下，表現始終起伏不定。想要完成意甲爭冠並且在全新改制後的歐冠小組賽脫穎而出，AC米蘭還需要做出很多的努力。
在教練組不斷針對技戰術打法和陣容人員進行調整的同時，俱樂部管理層還提前把目光瞄向了一月份的冬季轉會窗上，他們想要在合適的預算範圍內，繼續提升球隊陣容的人員儲備深度，並且加強隊伍的競爭力。
進攻端的兩名核心球員萊奧和普利西奇暫時都沒有合適的替補，無論是奧卡福爾還是丘庫埃澤，似乎在本賽季都不能發揮出太大的作用，表現也不能夠使得教練組感到信服。在意甲和歐冠聯賽的密集賽程安排下，紅黑軍團還需要在進攻端尋找合適的補強方案。
布魯日的邊鋒奧爾森就被視作是一個合適的人選，球員曾經在博洛尼亞有過效力的經歷，對於意甲聯賽並不陌生。只是當時由於缺乏經驗，也得不到俱樂部的絕對信任，他在球隊待了兩年半，也只打進了屈指可數的3個進球。
不過當他在2022年初被出售至布魯日之後，奧爾森終於重新證明了自己的價值，目前已經為球隊累積出戰多達109場比賽，收穫了45個進球和25次助攻的高效成績單。根據轉會市場的預估，這名現年24歲丹麥現役國腳的身價約為1500萬歐元，這對於伊布和蒙卡達將不會是一個太大的問題。
值得一提的是，AC米蘭上一次與布魯日進行交易的對象，正是比利時人德凱特拉雷。儘管這名攻擊手在聖西羅球場並沒有發揮出外界所期待的價值，但他目前在加盟亞特蘭大之後，已經成為了主教練加斯佩里尼在進攻端上不可或缺的成員，紅黑軍團期待奧爾森能夠有一個不同的結局。
與此同時，隊長卡拉布里亞的身體狀況也引人擔憂。他在本賽季迄今為止僅代表紅黑軍團出戰了3場比賽，主力位置已逐漸被巴西新援埃默松所取代。儘管這名出自球隊自家青訓體系的義大利本土後衛有意繼續留在聖西羅球場效力，但似乎並沒有得到AC米蘭管理層的熱烈回應。
球員的現有合同將會在明年夏天正式到期，從目前的情況來看，雙方分道揚鑣的機率非常大。土超聯賽勁旅加拉塔薩雷就一直對卡拉布里亞虎視眈眈，希望能夠將其羅致到陣中效力。如果有合適機會的話，他們甚至想要在明年初的時候就提前出手，敲定這名27歲後衛的去向。
在卡拉布里亞的替換者人選方面，AC米蘭的球探團隊已經準備好了多個方案，包括里爾的蒂亞戈·桑托斯、阿斯頓維拉的卡什和紐卡斯爾的特里皮爾。紅黑軍團與上述幾名人選都在本賽季開始前曾經有過接觸，無論在年齡還是實力上，他們都能夠滿足球隊的技戰術要求。
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